Chemistry15

Sabtu, 14 April 2018

SINTESIS ALKUNA

by on


SINTESIS ALKUNA
Dalam sintesis propargylic alkohol, kami melihat reaksi nukleofil alkinil (anion RC≡CNa atau Grignard menghasilkan magnesium RC≡CMgBr, keduanya disiapkan dari alkuna RC≡CH) dengan elektrofil karbonil memberikan produk alkohol. Nukleofil jenis-reaksi tersebut akan mengalami reaksi SN2 dengan alkil halida untuk memberikan lebih banyak produk pengganti alkuna. Dengan dua langkah ini urutan (diikuti oleh alkilasi deprotonasi), asetilena dapat dikonversi ke terminal alkuna, dan terminal alkuna dapat dikonversi ke alkuna internal. Karena reaksi anion basa kuat, alkil halida yang digunakan harus metil atau 1°; Jika tidak, eliminasi E2 disukai atas mekanisme substitusi SN2.
1.    Sintesis alkuna dari alkilasi
Retrosintesis alkuna melibatkan pemutusan di kedua sisi dari ikatan rangkap tiga C−C, dengan elektrofil terhalang (alkil Halida) yang kurang sedang disukai, dengan SN2 lebih cepat.



Contoh 1: alkuna TM
Menyediakan reagen yang diperlukan untuk mengubah bahan awal yang diberikan ke dalam produk yang diinginkan. Lebih dari satu langkah mungkin diperlukan.
Pada awalnya, transformasi ini mungkin tampak menantang, karena tidak ada reaksi ada yang menambah grup alkynyl alkena. Namun, pendekatan yang sistematis untuk masalah ini selalu dimulai dengan berakhir: retrosintesis produk yang diinginkan. Setelah alkuna TM diputuskan untuk memberikan reaksi nukleofil dan lima karbon elekktrofil (1-bromopentane), solusi menjadi jelas.
Transformasi ini dimulai dengan anti-Markovnikov, penambahan radikal HBr memberikan alkil halida utama. Bromida ini mengalami perpindahan dengan reaksi SN2 untuk memberikan TM diinginkan (reaksi anion tersedia secara komersial, atau dapat dipersiapkan dari asetilena).
2.    Sintesis alkuna dengan katalis Pd
Katalis paladium tensil annulation dari alkuna ini terutama efektif untuk sintesis berbagai heterosiklik.Reaksi biasanya berlangsung mulai dari Aril atau venil Halida bantalan tetangga nukleofil 23 yang oxidatively palladated-24. Setelah berikutnya cis carbopalladation dari alkuna yang mengarah ke 25, internal nukleofil dapat mempengaruhi intramolecular perpindahan Palladium menuju heterosiklik 27, mungkin oleh sebelum pembentukan palladacycle 26 dan penghapusan eductive.
3.    Sintesis alkuna dari metatesis
Metatesis alkuna adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkuna. Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin. Metatesis dikatalisasi logam alkuna pertama disebutkan pada tahun 1968 oleh Bailey, et al. Sistem Bailey digunakan campuran oksida tungsten dan silikon pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen — molibdenum hexacarbonyl di 160 ° C-untuk mengamati alkuna berebut fenomena, di mana alkuna keton tidak equilibrates dengan turunannya simetris dua.
Dalam setiap metatheses alkyne yang diuraikan di sini, hasil sampingan adalah volatil 2-butana. Metatesis alkuna hanya akan dilakukan pada internal alkuna, sejak metatesis katalis cyclotrimerize terminal alkuna seperti 11 untuk benzena derivatif. Dalam konteks ini, mungkin terbukti bermanfaat tersedia terminal alkuna seperti 14 dengan mudah diisomerisasi khusus untuk metil alkuna seperti 15.

pertanyaan :

Kenapa pada reaksi alkilasi menggunakan basa kuat dan juga alkil halida yang digunakan harus metil?????????

                  
Daftar Pustaka
Strakey, S.L. 2012. "Introduction to Strategies for Organic Synthesis". USA: JOHN WILEY & SONs.
http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2005/28March.shtm.
https://pdfs.semanticscholar.org/498e/411de8cd8973f05e16b0b17e0ae0d7163137.pdf


di quickedit

31 komentar:

  1. Resilta Khairunnnisah14 April 2018 pukul 02.22

    terimakasih materinya bayu, saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yang no.1 digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.
    no.2 jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  2. Giotama Demando14 April 2018 pukul 02.38

    Hayy tami, blog yang sangat menarik da saya akan mencoba menjawab digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  3. Devi fitria14 April 2018 pukul 02.45

    terima kasih materinya, menurut saya penggunaan basa kuat pada alkilasi yaitu untuk menyebabkan terjadinya polarisasi pada alkuna karena terbentuknya gaya london. penggunaan metil agar rekasi berlangsung SN2, jika alkil halida bukan metil maka reaksi eliminasi lebih disukai atau lebih dimungkinkan terjadi

    BalasHapus
  4. Unknown14 April 2018 pukul 02.50

    Hayyy Bayu terima kasih atas penjelasannya
    Berdasarkan penjelasan diatas
    Mengapa digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehinggadapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2
    Demikian

    BalasHapus
  5. Unknown14 April 2018 pukul 03.26

    Terimakasih untuk materinya..
    saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda..
    dalam sintesis alkuna digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan alkuna terpolarisasi karena adanya gaya london sedangkan pada basa kuat, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb
    digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak digubakan metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  6. Unknown14 April 2018 pukul 03.28

    Terimakasih bayu untuk materinya,
    Menurut saya untuk jawaban pertanyaan anda adalah digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  7. Kurnia Nastira Ningsih14 April 2018 pukul 04.03

    Hai tami
    Saya akan membantu menjawab :
    1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.
    2.Sebenarnya tidak harus metil, etil juga bisa yang penting alkil halida primer.

    Sekian :)

    BalasHapus
  8. vindi annisa14 April 2018 pukul 04.06

    Hai Bayu, menurut saya :
    1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa , tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
    terimakasih :)

    BalasHapus
  9. Dyah miranti devy14 April 2018 pukul 04.15

    Materi yg menarik bayu
    Penggunaan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  10. Unknown14 April 2018 pukul 04.33

    Terimakasih atas materinya bayu
    saya akaa mencoba menjawab pertanyaannya
    digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  11. Unknown14 April 2018 pukul 04.47

    Menurut saya digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london sehingga tidak dapat mempolarisasi alkuna tersebut dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  12. Unknown14 April 2018 pukul 04.48

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang pertama, karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.

    BalasHapus
  13. Chemistman14 April 2018 pukul 05.15

    pertanyaan pertama digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

    BalasHapus
  14. Unknown14 April 2018 pukul 05.22

    Materi yang menarik Bayu, menurut saya digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna, sedangkan pada basa lemah, tidak menimbulkan gaya london sehingga tidak dapat mempolarisasi alkuna

    BalasHapus
  15. Unknown14 April 2018 pukul 05.59

    Menurt saya, digunakan basa kuat ksrena asam kuat akan menyebabkan terjadinya gaya london sehhingga dpt mempolarisasi alkuna

    BalasHapus
  16. Malhatul Ulfa14 April 2018 pukul 06.05

    Terimakasih atas materinya menurut saya
    digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  17. Unknown14 April 2018 pukul 07.20

    Terimakasih untuk oejelsanya menurut saya untuk pertanyaan pertama digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

    BalasHapus
  18. nafisah amri14 April 2018 pukul 07.20

    kan mencoba menjawab digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  19. Unknown14 April 2018 pukul 08.23

    menurut saya penggunaan basa kuat pada alkilasi yaitu untuk menyebabkan terjadinya polarisasi pada alkuna karena terbentuknya gaya london. penggunaan metil agar rekasi berlangsung SN2, jika alkil halida bukan metil maka reaksi eliminasi lebih disukai atau lebih dimungkinkan terjadi.

    BalasHapus
  20. Unknown14 April 2018 pukul 08.24

    Terimakasih atas pemaparan materinya
    digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  21. Unknown14 April 2018 pukul 08.27

    Menurut saya karena kalau menggunakan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna sedangkan menggunkan basa lemah tidak dapat menimbulkan gaya london sehingga tidak dapat mempolarisasi alkuna dan digunakan metil sebagai alkil halida dikarenakan jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2.

    BalasHapus
  22. Unknown14 April 2018 pukul 08.28

    terimakasih untuk materinya bayu.
    Saya akan membantu menjawab :
    1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london. dan basa kuat akan mudah mengikat hidrogen pada alkuna yang bersifat asam.
    2.Sebenarnya pernyataan harus metil menurut saya kurang tepat karena tidak harus metil, etil juga bisa yang penting harus alkil halida primer.

    BalasHapus
  23. Unknown14 April 2018 pukul 09.09

    Terimakasih atas materinya
    Menurut saya digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  24. Unknown14 April 2018 pukul 10.10

    terima kasih atas materinya
    saya akan mencba menjawab:
    digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehinggadapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  25. Tiur14 April 2018 pukul 12.22

    Terimakasih atas materinya.
    Kenapa pada reaksi alkilasi menggunakan basa kuat dan juga alkil halida yang digunakan harus metil?
    Menurut saya :
    1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london. dan basa kuat akan mudah mengikat hidrogen pada alkuna yang bersifat asam.
    2.Sebenarnya pernyataan harus metil menurut saya kurang tepat karena tidak harus metil, etil juga bisa yang penting harus alkil halida primer.

    BalasHapus
  26. Unknown16 April 2018 pukul 13.03

    terimakasih atas penjelasan materinya bayu
    Berdasarkan penjelasan diatas
    Mengapa digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehinggadapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  27. Unknown25 April 2018 pukul 06.55

    terimakasih atas penjelasan materinya bayu
    Berdasarkan penjelasan diatas
    Mengapa digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehinggadapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb dan digunakan metil sebagai alkil halida karena jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  28. Jihan Chairunnisya25 April 2018 pukul 07.47

    Terima kasih kak atas materinya^^
    1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london. dan basa kuat akan mudah mengikat hidrogen pada alkuna yang bersifat asam.
    2.Sebenarnya pernyataan harus metil menurut saya kurang tepat karena tidak harus metil, etil juga bisa yang penting harus alkil halida primer.

    BalasHapus
  29. Unknown25 April 2018 pukul 07.49

    Halo mimut, jawabannya adalah:
    1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.
    2.Sebenarnya tidak harus metil, etil juga bisa yang penting alkil halida primer.

    BalasHapus
  30. Unknown25 April 2018 pukul 08.32

    terimakasih materinya tami saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yang no.1 digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.
    no.2 jika tidak dari metil reaksi eliminasi lebih disukai daripada SN2

    BalasHapus
  31. real_pcy25 April 2018 pukul 09.14

    . Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.
    2.Sebenarnya tidak harus metil, etil juga bisa yang penting alkil halida prim

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)

Follow Us @soratemplates