PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Ikatan C-C adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.

Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . Ikatan C-C tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon .Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp² ke sp² ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon.

Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon. Ikatan antar karbon tersebut berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai  ( ikatan yang panjang). Berdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom karbon didapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, Agar susunan elektronya stabil sesuai dengan kaidah oktet (mempunyai 8 elektron terluar), atom karbon memerlukan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik).

         Empat ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan tunggal atau ikatan rangkap, tergantung dari orbital yang digunakan masing-masing atom karbon tersebut.

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

                     

Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp³ adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp² ke sp²). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.

katan karbon - karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon,  bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal : . Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . Ikatan karbon - karbon tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon . Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp² ke sp² ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 

Penyerangan  nukleofilik dan elektrofilik

Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil.

a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).

Contoh  nukleofil:

b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan elektron.

Contoh elektrofil:

Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.

1. Reaksi substitusi nukleofilik

Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.

2. Reaksi substitusi elektrofilik

Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut

seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron

Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu :

         

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

1. Adisi elektrofilik

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

·         Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara lambat,

·         Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:

2. Adisi nukleofilik

Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:

Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C = C – Z, dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO2, SO2R, gugus ini mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.

Contoh: bagaimana mekanisme reaksi : CH2=CH-CH=O + Nu- + HZ?

Dari resonan 1 :

Dari resonan 2:

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, J. S. And J. S Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga.

Allinger, N. L and M. P. Cava. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York:Worth Publishers Inc.

Pertanyaan :

1.       Bagaimanakah proses hibridisasi yang terjadi pada ikatan C-C?

2.              

Pada reaksi diatas reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh apa saja?